Tämjer molekylens Dr Jekyll och Mr Hyde
Varje organisk molekyl finns i två versioner som är varandras spegelvända tvilling. Molekylens egenskaper beror på om den är rättvänd eller spegelvänd och problemet är att styra vilken version man vill producera, något som är viktigt bland annat inom läkemedelsindustrin. Nu har forskare vid Göteborg universitet hittat en ny metod att styra produktionen.
– Det har ansetts vara omöjligt att skapa endast den ena spegelbilden av en molekyl utan hjälpmedel, men jag har lyckats. Med min metod kan industrin producera den version de vill utan att använda katalysatorer, säger Theonitsa Kokoli på institutionen för kemi vid Göteborgs universitet.
Fenomenet med spegelvända molekylstrukturer kallas för kiralitet. Molekylens struktur kan liknas med ett par händer som är lika fast spegelvända i en höger- och en vänsterhand, vilket ger dem olika egenskaper. Vilken form molekylens struktur har gör den antingen till Dr Jekyll eller Mr Hyde. Egenskaperna som skiljer molekylerna åt kan vara harmlösa som till exempel i molekylen limonen, som antingen doftar apelsin eller citron beroende på om molekylen är rättvänd eller spegelvänd.
Läkemedlet Neurosedyn är ett exempel på när de olika formerna av samma molekyl får ödesdigra konsekvenser. Den ena varianten var lugnande och dämpade illamående hos den blivande modern, medan spegelbilden gav allvarliga fosterskador. Neurosedynkatastrofen är en av orsakerna till att det forskas mycket på kiralitet, då det är angeläget att kunna styra vilken form av molekylen som produceras. Forskning som resulterat i flera Nobelpris genom åren.
I biomolekyler som DNA och proteiner förekommer endast den ena formen. I motsats till biomolekyler så gäller inte detsamma när kirala föreningar skapas syntetiskt i labb. Det vanligaste är att man får lika mycket av båda formerna. Ett sätt att skapa kirala former är använda sig av en kiral katalysator men då sker bara en överföring av de egenskaper som redan finns hos katalysatorn.
– Jag har istället jobbat med absolut asymmetrisk syntes där optisk aktivitet skapas. Detta anses vara omöjligt bland många organiska kemister. Jag har använt kristaller i mina reaktioner där de två formerna har kristalliserat i separata kristaller, vilket i sig är ganska ovanligt. Produkten som bildades efter reaktionerna bestod av endast den ena formen, säger Theonitsa Kokoli.
Resultatet av Theonitsa Kokolis forskning är särskilt betydelsefullt för läkemedelsindustrin, men är också användbart vid framställning av smak- och luktämnen. Avhandlingen Homochiral Crystals for Selective Synthesis har framgångsrikt försvarats på en disputation vid Göteborgs universitet. Handledare: Mikael Håkansson
Länk till avhandlingen: hdl.handle.net/2077/24935
Kontaktinformation
KONTAKT:
Theonitsa Kokoli, institutionen för kemi vid Göteborgs universitet
031–786 9107
0707- 18 75 17
theonits@chem.gu.se
Bildtext: Kristaller ordnade så att de bildar en helix. Helix-strukturen är kiral. Foto: Theonitsa Kokoli
